江淹渴望做官，但他门第不高，所以三十岁前一直不得志。三十一岁上，人生出现重大滑坡：他坚持要破格当南东海太守，为此和自己的府主（同时也是他的学生）吵了一架。“既然你不听我的，”最后，刘景素冷酷地说，“就去南边，给我好好想想吧！”毫不犹豫地把他从南徐州扔去吴兴做县令。这当然不是刘景素的错，这种请求原本就不合规制。但江淹仍然感到错愕，因为发现实际上他和刘景素的关系远不如自己以为的那样亲近——不难想象，提出请求多少和表示亲近有关。很少人会请求陌生人。第一次提出暂代太守被拒绝后，江淹多次旧事重提，并非死缠烂打，而是基于一种天真的想象：他并不知道这个职位对我来说有多重要。事实上刘景素完全知道，他只是认为不合适。
在吴兴的三年，江淹反复琢磨这件事。我毕竟在他幕下写了八年的文书，到底哪里出了问题？史传里的遇合故事，不都是如此吗？ 然而在他琢磨清楚之前，留在北方的刘景素就因为谋反被杀死了。杀掉刘景素的萧道成——江淹的另一位赏识者——派人去吴兴请他回来。萧道成与江淹有过一面之缘，在某次动乱中（尚未成名的）萧拜托（尚未成名的）江写檄文，江淹不仅檄文潇洒，写作姿态也非常潇洒，令人见之难忘。
面对使者，江淹表现出满足的样子：“吴兴屋檐下的新霜，我也看了三年啦。”于是收拾东西北上当萧道成的僚佐，继续为他写华美的公文。萧道成很信任江淹，让他做到中书侍郎——当年在刘景素幕府，江淹不过是一个吴兴令而已啊。他们始终尊敬对方。几年后萧道成去世，他感到悲伤，为萧道成写诔文。虽然大家普遍认为江淹的才思此时已经衰竭，但这确实也是不错的文章。
另一个故事则与江淹的两任府主全然无关。刚刚从吴兴回来后，他把自己关在家里不见宾客，写了《还故国》。其中最为人称道的部分是：（能够重新回到建康，我多么的高兴啊。）一路上桃花盛开，春风拂面，红草耀眼如电，绿树闪光似烟。他二十岁时在建康担任过五经侍读，负责教王子们（孝敬王刘子鸾、始安王刘子真、建平王刘景素）读书，这时候三位皇子都已经在动乱中先后死去。某一个瞬间，他望向窗外明艳的桃花，慢慢地想：快乐和悲恸，都来得太快了一些……《还故国》是他最后一份为人称道的文学作品。萧道成登基后，江淹把主要精力都放在了政治文章上。后来一些年，许多人上书希望为刘景素平反，因为他是一位风评很好的王子，其实是被当时暴虐的皇帝逼反的。江淹暗自咀嚼这些文章，没有更多表示。他给自己的文集作序，在起始部分写：弱冠，以五经授宋始安王刘子真。也没有提到另一位学生、前任府主刘景素的名字。
《自序》是江淹对自己人生的真诚总结吗？今天我们阅读这篇干巴巴的文章，可以轻而易举揪出许多缺乏诚意的部分，譬如江淹声称自己被贬为吴兴令完全是因为建平王刘景素想要谋反，自己多次劝谏引起反感，而代任南东海太守的事被轻轻带过。或许更合适的态度是把《自序》看作一种对过去的梳理，他试图解释发生了什么，但在某些瞬间难堪地扭过头去。
我们可以看到他在结尾部分写：怎么能够为了后世的名声，而忘却生前的欢乐呢！这当然只是魏晋以来表现情操的套语，或许也有那么一点真诚的期待吗？
之后再也没有为人称道、值得编纂的诗文。江淹的文集，连同他尴尬的梳理工作，到这里就结束了。
然而文章之外的故事还在继续。江淹身历三朝，最后做到梁的紫金光禄大夫。萧宝卷登基这一年，江淹五十八岁，负责保管建康城门钥匙。九月，萧衍起兵谋反，他只身前往新林投奔，趁着夜色出城。无风无云，月色明亮，适宜远行。离去前，他最后无限眷恋地回望沉睡的建康……而城门已经覆上了新霜。
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